Né en 1975, Enrique grandit à Miami, profitant de son adolescence comme n'importe quel enfant. Il commença à écrire et enregistrer des chansons à l'insu de ses parents. Il proposa d'ailleurs sa première maquette sous les traits d'un Américain inconnu originaire d'Amérique centrale, portant le pseudonyme d'Enrique Martínez. Ce n'est qu'après avoir signé pour un premier disque avec le petit label mexicain Fonovisa qu'Enrique décida d'utiliser son véritable nom.

Chanté exclusivement en espagnol, son premier album éponyme s'écoula à un million d'exemplaires au cours des trois mois qui suivirent sa sortie ; il s'en est vendu plus de sept million à ce jour. Son deuxième album, Vivir, sorti en 1997, entra dans le Top 40 des meilleures ventes aux États-Unis et fut lancé par une première tournée mondiale titanesque qui allait en annoncer bien d'autres.

En trois ans, Enrique devint le plus gros vendeur de disques en langue espagnole du monde. Seize de ses titres furent classés numéro 1 au classement « Musique latine » du magazine Billboard, faisant ainsi mieux que n'importe quel autre artiste.

Enrique fut alors prêt à élargir son public au-delà du marché de l'Amérique latine. Sorti en 1999, Enrique fut son premier album en anglais et sa première collaboration avec le label Interscope. On y trouve les tubes retentissants Bailamos, Rhythm Divine, Be With You, et Could I Have This Kiss Forever, en duo avec Whitney Houston. Aux États-Unis, l'album fut très vite double disque de platine et Enrique se produisit en l'an 2 000 devant des millions de téléspectateurs, à la mi-temps du Super Bowl.

L'album Enrique fut disque d'or ou de platine dans 32 pays différents. En Inde, Enrique Iglesias devint le plus gros vendeur de disques de tous les temps parmi les chanteur étrangers.

Vint ensuite l'album Escape, offrant les succès Hero et Escapar et renforçant le statut de superstar d'Enrique en Europe, où il s'écoula à 10 millions d'exemplaires. L'album et le single éponyme furent instantanément classés numéro 1 des ventes au Royaume-Uni.

Intitulé Quizás, son quatrième album en langue espagnole firent d'Enrique l'un des rares artistes de l'industrie musicale à avoir été plusieurs fois disque de platine pour un album en anglais (Escape) puis plusieurs fois disque de platine pour un album en espagnol (Quizas) aux États-Unis. Le succès d'Enrique se poursuivit en 2003, avec un septième album judicieusement intitulé 7, préparant l'apogée de son odyssée artistique, révélée aujourd'hui par la sortie de Insomniac.

« Je n'avais jamais souffert autant au cours de l'élaboration d'un album, explique Enrique en riant. Ce fut un véritable voyage introspectif à la découverte de moi-même.

Je n'aurai pas l'audace d'affirmer que c'est le meilleur album de ma carrière, ni même le mieux produit, ni celui sur lequel se trouvent mes meilleures chansons, explique-t-il en conclusion. Une chose est sûre, cependant : sur cet album, je me suis donné à fond. J'y ai mis tout mon cœur et toute mon âme. »