Sheryl Crow กลับมาพร้อมความห้าวหาญและจิตวิญญาณที่เป็นอิสระกว่าเดิมกับอัลบั้ม Detours (ภายใต้สังกัด Interscope/A&M Records) ที่เธอได้บุกตะลุยไปในเส้นทางที่ทั้งเป็นส่วนตัวและมีความเป็นสากล ผลงานชุดนี้อัดแน่นด้วยบทเพลงที่กล่าวถึงสิ่งที่มีอยู่และการรักษาสิ่งนั้นไว้ การเปลี่ยนแปลงและการปล่อยวาง จุดเริ่มต้นกับจุดจบและเส้นทางระหว่างนั้น อัลบั้มชุด Detours ได้แรงดลใจมาจาก "ความรู้สึกของฉันต่อสิ่งที่เหตุการณ์ที่ขึ้นบนโลกนี้และสิ่งที่เกิดขึ้นกับฉันในช่วงสองปีที่ผ่านมา" นั่นคือคำกล่าวของนักร้อง/นักแต่งเพลงเจ้าของรางวัลแกรมมี่ 9 รางวัล

เนื้อร้องของ Sheryl Crow บอกเล่าเรื่องราวตั้งแต่จุดสิ้นสุดของความสัมพันธ์ การรับอุปการะเด็ก (ที่มีหนูน้อยไวแอ็ตต์เป็นนักร้องรับเชิญในเพลง "Lullaby For Wyatt") การรณรงค์เรื่องมะเร็งทรวงอกไปจนถึงสงครามในอิรัก (ในเพลง "Peace Be Upon Us" ที่ได้ Ahmed Al Hirmi มาร่วมร้องในเนื้อเพลงส่วนที่เป็นภาษาอาหรับ) พิบัติภัยทางสิ่งแวดล้อม (ในเพลง "Gasoline" ที่ร่วมร้องกับ Ben Harper) รวมไปถึงเมืองนิวออร์ลีนที่พังพินาศด้วยฤทธิ์ของเฮอร์ริเคนคาทรีนา (ในเพลง "Love Is Free")

นี่เป็นการกลับมาร่วมงานกันอีกครั้งกับ Bill Bottrell ที่เคยโปรดิวซ์งานเพลงชุดแรก Tuesday Night Music Club ที่สร้างความฮือฮาให้เธอในปี 1993 อัลบั้ม Detours คืองานเพลงที่ลัดเลาะข้ามดินแดนเพลงป๊อบไปสู่เพลงร็อกอย่าง "Shine Over Babylon" และเพลงอะคูสติกโฟลค์อย่าง "God Bless This Mess" ทั้งยังข้ามไปถึงเพลงที่โศกเศร้าคร่ำครวญอย่าง "Diamond Ring" ที่มาของอัลบั้มชุดนี้เริ่มขึ้นในวันนึงเมื่อ Bottrell ได้รับโทรศัพท์โดยไม่คาดฝันจาก Crow ซึ่งนำไปสู่การคืนดีกันและทำให้เขาเดินทางไปยังห้องอัดเสียงในไร่ของเธอที่อยู่ใกล้เมืองแนชวิลล์เพื่อโปรดิวซ์อัลบั้มชุดที่ 6 ให้เธอ

อัลบั้มทุกชุดก่อนหน้านี้ของเธอล้วนแต่ติดอันดับในชาร์ต Top 10 และได้รับแผ่นเสียงทองคำขาวเป็นอย่างต่ำ อัลบั้มชุด Tuesday Night Music Club ได้รับ 7 แผ่นเสียงทองคำขาว รั้งอันดับ 3 ในชาร์ตเพลงและคว้ารางวัลแกรมมี่มาได้ 3 ตัวในสาขา Best New Artist, Record of the Year และ Best Female Pop Vocal Performance จากเพลง "All I Wanna Do" อัลบั้มชุดนี้ยังมีเพลงฮิตมากมายอย่าง "Strong Enough" "Can't Cry Anymore" และ "Leaving Las Vegas"

อัลบั้มชุด Sheryl Crow ในปี 1996 ได้รับ 3 แผ่นเสียงทองคำขาว รั้งอันดับ 6 ในชาร์ตและคว้ารางวัลแกรมมี่มาได้ 2 ตัวในสาขา Best Rock Album และ Best Female Rock Vocal Performance จากเพลง "If It Makes You Happy" ในปี 1998 อัลบั้มชุด The Globe Sessions ได้รับ 1 แผ่นเสียงทองคำขาว รั้งอันดับ 5 ในชาร์ต ได้รับรางวัลแกรมมี่สาขา Best Rock Album ทั้งยังมีเพลงที่ติดอันดับในชาร์ต Pop Top 20 อยู่ 2 เพลงคือ "Everyday Is A Winding Road" และ "My Favorite Mistake"

เมื่อเข้าสู่สหัสวรรษใหม่เธอก็พาอัลบั้ม C'mon C'mon ที่วางจำหน่ายในปี 2002 ขึ้นสู่อันดับ 2 และยังพาเพลง "Soak Up The Sun" ขึ้นสู่อันดับสูงสุดในชาร์ต Top 20 ยิ่งไปกว่านั้น เพลง "Steve McQueen" ยังทำให้เธอคว้ารางวัลแกรมมี่สาขา Best Female Rock Vocal Performance ได้อีกด้วย ในปี 2003 เธอได้ออกอัลบั้มรวมฮิต The Very Best Of Sheryl Crow ที่ได้รับ 4 แผ่นเสียงทองคำขาวและรั้งอันดับ 2 ในชาร์ตเพลง ในอัลบั้มรวมฮิตนี้ยังมีเพลงใหม่อย่าง "The First Cut Is The Deepest" ซึ่งเป็นการนำเพลงของ Cat Stevens มาคัฟเวอร์ใหม่ จนมาถึงอัลบั้ม Wildflower ในปี 2005 ที่ขึ้นถึงอันดับ 2 ในชาร์ตเพลง และยังมีเพลงคู่ "Always On Your Side" ที่เธอร่วมร้องกับ Sting อีกด้วย

ในอัลบั้ม Detours สาวมั่นที่กล้าพูดในสิ่งที่คิดโดยไม่เกรงกลัวสิ่งใดผู้นี้ยังคงค้นหาความเป็นตัวเองผ่านทางบทเพลงที่เป็นทั้งอาหารสมองและอาหารใจให้แก่ผู้ฟังต่อไป